肥皂糖苷的前世缘今生情

　　我们生活中有很多种物品，都是从国外引进的，比如摩托车（Motorcycle）、巴士（bus）；又比如：迷你裙（miniskirt）、比基尼（bikini）、T恤（T-shirt）。这些物品的名称很多都是直接音译过来的，大家习以为常。但是，有一种我们日常生活中经常用的东西，却不是音译过来的，而是采用了中国古已有之的一种叫法，它就是，“肥皂”。

　　令人愉悦的手工肥皂

　　肥皂，在国外很多地方，分别叫作Soap(英语)、Savon（法语）、Seife(德语)、Saippna(芬兰语)、Szappan(匈牙利语)等等，这些称呼在发音上都极为相似，这是因为肥皂这种东西来源于古罗马的Sapo山，山上有座雅典娜神庙，当时，这里香火很旺。人们将许多动物当场杀死并用火烧掉以献祭供奉给雅典娜女神。在献祭的过程中，动物中的油脂不可避免流淌到那些明火已燃尽的草木灰上，也有可能，为防止祭奠的拥挤的人群行动滑倒，人们直接用草木灰铺撒在淌满了油和血水的路面上或祭台上，这样，这座叫Sapo的圣山上就有了大量这些混合了油脂的草木灰，而动物油脂与草木灰的钾碱可以发生化学反应，就生成了大量的具有表面活性的脂肪酸盐。雨水就将这些脂肪酸盐的表面活性物质从山上冲洗下来，流到了山下的台伯河里。在这条河下游的古罗马洗衣女工发现，当这条黄色的“Soapy”水流淌下来时，她们的衣物可以神奇地洗得更白，更干净、洗得也更轻松。所以，意大利人就把这种可以起泡并且有助清洗的物质，称之为肥皂Sapone。这就是外国肥皂的来历。

　　传说中古罗马的献祭仪式

　　事实上，这种用油脂与草木灰中的碱发生反应生成脂肪酸皂，是人类最早人工制造出来的化学清洗物质。上世纪五十年代考古发现了一块书写了契形文字的古碑，上面记载着在公元前2500年的时候，苏美尔人就已经制造出这种脂肪酸盐肥皂并用于洗涤羊毛织物，在这块史碑上，还记录了一个用肉桂油和碱来制造肥皂的配方。苏美尔人生活在美索不达米亚平原上，美索不达米亚的本意是“两条河流之间的地方”，它是介于底格里斯河与幼发拉底河之间的一个地区，现位于伊拉克南部，确实，此地称之为人类“文明的摇篮”，并不虚言。

　　苏美尔人的契形文字

　　在中国，肥皂这个词来源于一种叫“皂树”的植物，这种植物的果实和叶子的汁是黑色的，所以叫皂树。皂树的果实，亦称“皂荚”，皂荚中存在着表面活性物质，它们可以溶于水中并产生泡沫，有很好的去污能力。古人云：“皂树高大，叶如槐叶”。其实，皂树有很多种，比如有一种皂树叫“猪牙皂树”，古人又云：“猪牙皂荚最下，其形曲戾薄恶，全无滋润，洗垢不去”，可见，不同的皂树产生的活性物质的能力也不尽相同。在这些各种皂树之中，有一种皂树产生的表面活性物质最丰富，所以这些皂树又称之为“肥皂树”，其树的果实，亦称“肥皂荚”。中国古人将这些天然肥皂荚捣碎细研，加入香料、淀粉或鸡蛋清，揉制成橘子大小的球状体，时称“肥皂团”，用于沐浴清洗等等，兼具美容之功效。也可以将天然皂荚、绿豆磨成粉，考究的大户人家还会用时兴的的菊花叶桂花蕊熏一熏，拿这种洗涤剂用于洗手洗脸，又香又顺。在“红楼梦”第三十八回，湘云请贾府女眷赏桂花吃螃蟹宴。宴毕，凤姐命：“小丫头们去取菊花叶儿桂花蕊熏的绿豆面子来，预备洗手”。可见，这些香喷喷可爱的细珠子，就是当时一种高档的去油去腥的天然皂粉了。在《金瓶梅》第二十七回，金莲问西门庆：“我去了这半日，你做甚么？恰好还没曾梳头洗脸哩！” 西门庆道：“我等着丫头取那茉莉花肥皂……” 金莲道：“……巴巴寻那肥皂洗脸，怪不的你的脸洗的比人家屁股还白！” 显然，此处“皂”这个字，已经演变为那种滑滑溜溜又能起泡又能去污的一种清洗剂的称呼了。

　　从定陵出土的皂球

　　明《内府药方》中，含有“肥皂面”的“洗面玉容丸”配方

　　古人三日一洗头，五日一沐浴

　　古代人对化学物质的结构是完全无知的，所以在全世界各个地方，大家自然而然就把性状相同的一些物种归于一类，比如，皂石，是一种硅酸盐矿物质，但它很软甚至可以用刀来切割，摸上去还有滑溜儿的手感，有些皂石还带有一点碱性，如果拿来当作洗涤剂也是有点用的，古人就认为这种石头里面一定含有与肥皂一样的东西，所以外国人直接把这种石头取名为Soapstone或者Saponite，其实这完全是风马牛不相及。同样的，古代外国人的油脂肥皂，即Soap，这是一种油脂与碱反应之后产生的脂肪酸盐皂，与古代中国人采用浸渍植物果实制成的肥皂，两者看上去都能发泡都有清洗效果，但也确确实实不是同一种东西！

　　在皂树的种子里面那些可以发泡并且可以用来有助清洗的物质，现在我们研究清楚了，这是一类称之为“皂苷”类化学物质，更准确地说，它们是一类“糖苷”化合物。糖苷的结构可以分为两个部分，一部分是糖，另一部分是配基，所以苷也就叫做配糖体。“皂苷”类化学物质的主体是萜类或甾类与糖形成的苷。萜类或甾类是配基，这部分有烷烃的结构所以有亲油性质，而糖基部分则是亲水的，由此这种糖苷就成为了一种两亲物质：既亲油又亲水的表面活性物质。在这一点上，糖苷与脂肪酸皂具有同样的性质，脂肪酸皂分子中的亲油部分就是高碳烃基，而亲水部分就是羧酸根离子。这些表面活性物质，具有别于其它有机化合物的特性：当表面活性剂溶于水中后，表面活性物质就在水的表面上自动定向排列，并且在水表面上的浓度要高于溶液内部的浓度，这样就导致了水表面的张力下降，界面润湿性能也发生了变化。而当表面活性剂溶解在水中超过一定浓度时，这些表面活性剂的分子就会自发聚集，形成胶束。所以，表面活性剂溶液就具有了起泡、润湿、增溶、去污等等性质。表面活性剂不仅在日用化学品中大量应用，在其它几乎每个领域都需要应用表面活性物质。人类用脂肪酸皂类或者用植物果实中的糖苷类物质来进行清洗活动，实际上都是利用了不同的表面活性剂具有的相同的水溶液性质。

　　表面活性物质的双亲结构和在水中的聚集行为

　　在大自然中，许多植物在果实中能够自然地产生出含有这种糖苷成份的植物次生代谢产物，这些次生的代谢产物对动物粘膜具有刺激性，而糖苷类物质又由于有表面活性性质， 一旦这些植物种子被动物大量食用后，就会使动物发生溶血反应，因此动物就会对这种植物果实自然产生拒止行为。也就是说，这些植物次生代谢产物的成分对动物而言，大多是有毒的及强刺激性的，这样植物就可以保护自己的种子，不被动物大量食用而断子绝孙。大自然真是奇妙啊！

　　中国古人用的肥皂是取自于大自然的天然洗涤材料，与外国人的油脂皂不是同一种东西。我有一位杰出的同学姓罗，是一位成功的学者型海归企业家，他是研究和开发抗体药物的，他说：“开发抗体药物也要善于吸取天然抗体的精髓，同时又要经过精心的设计和改造，才能更好地造福于人类，真正做到取于自然又高于自然”。罗同学关于“取于自然高于自然”的哲学理念，非常值得让人回味。

　　从植物油脂中可以衍生制造出长链脂肪醇，比如从椰子油中可以制造出椰油醇，椰油醇与葡萄糖发生苷化反应，就可以得到天然椰油基糖苷。由于葡萄糖来源于淀粉，易得价廉，所以这类人工开发的烷基糖苷类化合物，具有特别的意义。烷基葡萄糖苷易生物降解，这种性质对当今社会发展亦尤其重要，这类根据天然植物代谢成份的结构原理而设计和制造出来的糖苷类化合物，没有天然产物中含有的有毒有刺激性成份，具有良好的粘膜相容性、口腔毒性及代谢作用，如果用于制造餐具洗涤剂、化妆品，甚至在食品中应用，都具有非常好的价值。

　　烷基糖苷的原料来自于椰子油和玉米淀粉

　　我的另一位同学阮先生，他多年一直致力于天然植物提取物的研究，是一位非常了解天然植物成份与功效的专家。他认为，这种人工合成的烷基糖苷，吸取了大自然生物体中自然产生的那些有效成份的结构理念，又摈弃了大自然生物体中的额外附加的副作用效应，实属源于自然又高于自然。他现在正在大力开展天然生物提取液的结构表征与人工修饰加工相结合的工作，已经有了很大的突破，预见不久还会有更大的突破。

　　我把我们近来研究的椰油基糖苷的制备新工艺在微信群里发布之后，一位远在美国定居的女同学也非常兴奋。她原先是一位生物无机化学博士，现在改行做AI了。她说她对所有源于大自然的东西，天生地、自然而然地、就会产生好感，还特意不远万里给我越洋寄来了一大箱在美国市面上销售的含有烷基糖苷的各种各样的洗涤剂，希望我能尽快开发出来。我想，我们灿烂的历史给我们留下了大量珍贵文献，还有现代科技给我们带来了不可想像的非凡手段，只要我们像古人一样敢于发现、敢于创造，人们的生活将会越来越美好！

　　Going "green" ia a reality ......

　　在美国的LUSH化妆品专卖店

　　LUSH产品以有机水果、花草、蔬菜等为原料

　　注：本文中的一些观点、资料图片分别来自于wiki和百度百科；学术书籍和文章，如J.Falbe的“Surfactants in Consumer Products”； W. von Rybinski的“Alkyl Polyglycosides: Properties and Applications of a new Class of Surfactants”； 孟晖“慈禧太后的香肥皂”；古籍苏敬的“新修本草”；同学Amy等等。

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