碘单质高选择性脱除叔丁基亚磺酰基

　　保护和脱保护在有机合成中应用的非常广泛，常用的保护基有Boc，Cbz，Fmoc，缩酮，缩醛，MOM等等。如果一个化合物中含有多个保护基，我们一般选择不同性质的，比如保护基A酸性脱保护，保护基B氢解脱保护，保护基C钯催化脱保护等等。从而实现选择性脱保护和选择性衍生特定的官能团。今天小编和大家聊一聊碘单质高选择性脱除叔丁基亚磺酰基的例子。

　　叔丁基亚酰胺是有机合成中非常常见的一类官能团，脱掉叔丁基亚磺酰基可得到相应的伯胺产物。叔丁基亚酰胺与醛酮反应得到亚胺中间体，其与各种各样的亲核试剂反应得到相应的叔丁基亚磺酰基保护的胺（图1）。

　　图1:叔丁基亚酰胺合成子。图片来源: Chem. Commun.

　　叔丁基亚磺酰基一般在酸性条件下脱保护，这可能引起一系列官能团兼容性问题，比如与Boc的共存问题。来自云南大学的Zhang团队报道了单质碘作为媒介的脱叔丁基亚磺酰基，具有非常好的官能团兼容性（图2）。

　　图2:底物拓展。图片来源: Chem. Commun.