手性碳原子的化合物的构型判定D、L构型

甘油醛的D、L构型

1951年，费歇尔采用(+)-甘油醛为标准物，并人为地规定在费歇尔投影式中第二号碳原子C2上的羟基，位于右侧的为D构型，位于左侧的为L构型。所以，D/L构型又称为相对构型。右图为用费歇尔投影式表示的甘油醛的D/L构型，并标出了碳的序号。

参照甘油醛的构型的化合物

其他对映异构体的构型通过与甘油醛进行直接或者间接对比来确定。只要在反应中，不涉及与手性碳原子相连接的化学键的断裂与形成，那么所得化合物的构型与原来甘油醛的构型相同。

例如右图，参照甘油醛的构型，甘油酸和乳酸的构型也是D构型。进一步来说，甘油酸在经溴水氧化成乳酸后，因为该反应只发生在C1上，没有改变与手性碳原子相连的-H和-OH的空间排布，因而与甘油醛具有相同的构型。

但需要注意的是，D-甘油醛是右旋的，而D-甘油酸却是左旋的。旋光方向发生了改变，说明化合物的构型与旋光方向没有任何对应关系，费歇尔投影式也无法直接标识出一种物质的旋光性。当然，对于一对对映异构体而言，如果确定D-构型是左旋体，那么有L-构型一定是右旋体，反之亦然。

但由于D、L构型值适用于一个手性碳原子的化合物，对于含有多个手性碳原子的化合物存在局限性。但由于习惯，仅在氨基酸和糖类中尚在使用D、L构型标记系统。因此，1970年IUPAC建议采用R/S构型标记法，这种方法是直接对化合物立体结构的费歇尔投影式进行构型标记。