氧芳基化片段广泛存在于具有重要生物活性的芳基醚、氧杂芳环等天然产物或小分子药物结构中。通过过渡金属如Pd、Cu等催化的芳基C-O偶联反应是构建O-芳基化产物的重要方法。但由于芳基C-O偶联反应在SP2杂化的碳原子与O之间成键,不能直接产生碳手性中心。因此对过渡金属催化的不对称芳基C-O偶联反应研究极为缺乏。

  中科院广州生物医药与健康研究院蔡倩研究组采用不对称去对称化的方法,首次高光学选择性的实现了钯催化的分子内芳基C-O偶联反应。在Pd(OAc)2及螺环双膦配体的作用下,(2-碘苄基)1,3-丙二醇类化合物通过分子内的去对称化C-O偶联反应,可以较好收率及高光学选择性得到偶联产物。这也是首次通过去对称化C-O偶联的方法,实现碳手性中心的构建。相关成果已经发表在《有机快报》(Org.Lett. 2013, 15, 6022-6025)。

  该项目由国家自然科学基金、中科院“百人计划”和南开大学元素有机国家重点实验室开放基金等资助经费等资助。

广州生物院钯催化不对称去对称化分子内芳基C-O偶联反应研究获进展

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