发布时间:2022-05-19 10:47 原文链接: 休克尔规则的的规则作用

1.特点分子的分析

从休克尔规则我们可以得知,具有芳香性的通常是具有如下四个特点的分子:

(1)它们是包括若干数目π键的环状体系(π电子总数必须等于4n+2,其中n为自然整数(注意n不是指环碳原子数));

(2)它们具有平面结构,或至少非常接近平面(平面扭转不大于0.1nm);

(3)环上的每一个原子必须是sp2杂化(某些情况也可以是sp杂化);

(4)环上的π电子能够发生离域。

2.分子具有芳香性的标志

分子具有芳香性的标志是:

(1)这类化合物虽有不饱和键,但不易进行加成反应,而与苯相似,容易进行亲电取代;

(2)通过氢化热或燃烧热对离域能的热化学测量表明,这类具有芳香性的环状分子比相应的非环体系具有低的氢化热低的燃烧热,而显示特殊的稳定性。

(3)用物理方法和核磁共振谱进行测定,这类化合物的质子与苯及其衍生物的质子一样,显示类似的化学位。