顺反异构的命名方法

顺反异构命名法

两个相同原子或基团在双键或脂环的同侧的为顺式异构体，也用 cis- 来表示。

两个相同原子或基团在双键或脂环的异侧的为反式异构体，也用 trans- 来表示。

用顺反异构命名法命名的有机化合物例举

顺反异构命名举例

顺反命名法命名存在一个缺陷：若双键上两个碳原子上连有四个完全不同的原子或基团，就无法命名，因此国际规定了标准的Z-E命名法。但Z-E异构命名法不适用于因脂环引起的顺反异构的命名，这是因为脂环中的任一个碳原子已经连有两个相同的原子（碳原子），不存在连接四个完全不同基团的可能性。

两个碳原子上没有全连有四个相同的原子或基团的顺反异构体，既可以用Z-E命名法，也可以用顺反异构命名法。但需要注意的是，顺反异构体的命名与Z-E构型的命名不是完全相同的。这是两种不同的命名法，故顺式不一定就是Z型，反式不一定就是E型。

Z-E命名法

国际统一规定：按“顺序规则”分别比较每个碳原子上连接的两个原子或基团，若两个较优基团在π键平面同侧者为Z型异构体，在异侧者为E型异构体。Z和E分别取自德语单词“Zusammen”和“Entgegen”的首位字母，前者意思是“在一起”，后者的意思是“相反，相对”。 

现假设下图构型式中的基团的次序是

 ，则它们的构型取决于a和d是在同侧还是异侧：

对于多烯烃的Z-E异构，每个双键的构型均须要标出。对双键的第一个原子进行标号，并写在构型符号前面。双键若从两边编号构型相同且编号加总数不变时，Z型先标出。

用Z-E命名法命名的有机化合物举例

ZE命名法

次序规则

1.由碳上直接相连的两个原子的原子序数的大小来决定，原子序数大者为优。如I>Br>Cl>O>C>H。

若两个原子为同位素时，则比较相对原子质量数大小，质量高的为较优基团。如T>D>H。

2.若与碳原子直接相连的第一个原子相同，要依次比较第二个甚至第三个原子，依此类推，直到比较出优先顺序为止。  

如甲基和乙基，甲基的第一个碳原子上连接了3个H原子，乙基的第一个碳原子连接了2个H原子和一个C原子，C的原子序数比H大，所以乙基为“较优”基团。

同理，如下图，三级碳原子>二级碳原子>一级碳原子。

3.当与碳原子相连的是不饱和基团时，如羰基，羧基，醛基等看作是和O连了两次，碳氮三键看作是和N连了三次。如下图，故羧基>醛基>羟甲基

4.若与双键碳原子相连的基团互为顺反异构时，Z型先于E型。

5.若参与比较顺序的原子的键不到4个，例如氮原子，则可以补充适量的原子序数为零的假想原子，假想原子的排序放在最后。例如CH3CH=NCH3，这个N原子上除双键外有一个甲基，则假设它的第二个基团为一个原子序数为0的假想原子CH3->假想原子。

常见基团次序表