新方法首次可一步获得手性腈类化合物
2日出版的《科学》杂志公开了中美两国化学家的一项联合研究成果,他们发明了一种全新的合成方法,只需一步就能将自然界丰富的烃类有机分子转化成高附加值的手性腈类化合物,这是一类非常重要的有机中间体,广泛用于药物和农药的合成,具有极大的应用潜力。 中科院上海有机化学研究所研究员刘国生和美国威斯康辛大学麦迪逊分校化学教授香农·斯塔尔共同指导了这项研究。刘国生在接受科技日报记者电话采访时表示,这项研究主要有两个突破:一是攻克了烃类化合物碳氢键不对称催化的重大挑战。传统合成方法是先将烃类化合物转化为官能化的中间体,再通过多步转化才能得到目标产物;而且在碳氢键的活化中,反应的活性和选择性往往不高。而新方法在碳氢键的活化方面具有非常高的活性和选择性,大大提高了原料转化成目标分子的效率。 另一个突破在于简化了手性化合物的合成步骤。手性分子具有两种不同的镜像,就像人的左右手一样,但“左手”分子和“右手”分子具有完全不同的功能,比如沙利度胺(T......阅读全文
新方法首次可一步获得手性腈类化合物
2日出版的《科学》杂志公开了中美两国化学家的一项联合研究成果,他们发明了一种全新的合成方法,只需一步就能将自然界丰富的烃类有机分子转化成高附加值的手性腈类化合物,这是一类非常重要的有机中间体,广泛用于药物和农药的合成,具有极大的应用潜力。 中科院上海有机化学研究所研究员刘国生和美国威斯康辛大学
手性拆分的胺类化合物
外消旋体与另一手性化合物作用生成非对映异构体混合物,利用非对映异构体的物理性质差异较大的特点,可以通过结晶的方法分离,这样的手性化合物称为拆分剂。对于胺类化合物,一般用手性酸拆分。常见的手性酸拆分剂有:酒石酸,苹果酸,樟脑酸,樟脑磺酸,双丙酮-L-古龙酸,扁桃酸,苯氧丙酸,氢化阿托酸及它们的衍生物等
腈水解酶改造及手性γ氨基丁酸前体化合物合成
手性γ-氨基丁酸类化合物具有镇静、催眠、抗惊厥、降血压等生理作用,在神经系统药物开发中占有重要地位,已上市药物有(S)-普瑞巴林 (Lyrica)、(R)-巴氯酚 (Lioresal) 等。3-取代-4-氰基丁酸是合成手性γ-氨基丁酸类化合物的前体,可由腈水解酶立体选择性水解二腈类化合物获得。现
腈水解酶改造及手性γ氨基丁酸前体化合物合成获进展
手性γ-氨基丁酸类化合物具有镇静、催眠、抗惊厥、降血压等生理作用,在神经系统药物开发中占有重要地位,已上市药物有(S)-普瑞巴林 (Lyrica)、(R)-巴氯酚 (Lioresal) 等。3-取代-4-氰基丁酸是合成手性γ-氨基丁酸类化合物的前体,可由腈水解酶立体选择性水解二腈类化合物获得。现
腈水解酶改造及手性γ氨基丁酸前体化合物合成新进展
手性γ-氨基丁酸类化合物具有镇静、催眠、抗惊厥、降血压等生理作用,在神经系统药物开发中占有重要地位,已上市药物有(S)-普瑞巴林 (Lyrica)、(R)-巴氯酚 (Lioresal) 等。3-取代-4-氰基丁酸是合成手性γ-氨基丁酸类化合物的前体,可由腈水解酶立体选择性水解二腈类化合物获得。现
新成果助力手性胺类和醚类化合物高效合成
《中国科学报》记者从武汉大学获悉,该校化学与分子科学学院陈才友教授的研究成果“铜催化氧亲核试剂的立体汇聚烷基化”日前在《自然》在线发表。C-O键广泛地存在于包括药物、生物活性分子和材料分子等有机化合物中,因而C-O键的高效构建在有机合成中极为重要。在药物合成中,杂原子的烷/芳基化是使用率最高的反应,
新成果助力手性胺类和醚类化合物高效合成
原文地址:http://news.sciencenet.cn/htmlnews/2023/4/497769.shtm《中国科学报》记者从武汉大学获悉,该校化学与分子科学学院陈才友教授的研究成果“铜催化氧亲核试剂的立体汇聚烷基化”日前在《自然》在线发表。 ?Cu/噁唑啉催化的立体汇聚C-O
中国科大在腈类化合物加氢选择性调控方面取得进展
胺类化合物是一类重要的化工中间体,在生物医药、涂料、农药、橡胶等行业具有广泛的应用。与传统有机合成路线相比,基于负载型金属催化剂的腈类化合物选择性加氢制备胺类化合物是一种原子经济性高、环境友好的合成路线,进而受到催化届的广泛关注。然而由于腈类分子中的CoN三键具有较高的还原势,导致该催化路线的选
手性色谱柱——蛋白质型
蛋白质型手性色谱柱属于第5种类型。分离依赖于疏水相互作用和极性相互作用。已经有多种蛋白质用于此类手性色谱柱。目前使用较多的是α-酸性糖蛋白(α-Acid Glycoprotein,AGP),人血清白蛋白(Human Serum Albumin,HSA),牛血清白蛋白(Bovine Serum
有机小分子催化构建手性季碳中心研究获进展
中国科学院广州生物医药与健康研究院胡文辉课题组在通过有机小分子催化构建手性季碳中心研究中取得系列新进展,相关成果以封面论文的形式发表在国际有机化学期刊《先进合成与催化》(Advanced Synthesis & Catalysis, 2015, 357, 2437-2441, Very Impo
科学家开发金属催化新策略
中科院上海有机化学研究所刘国生团队通过发展金属催化的自由基接力新策略,成功地实现了铜催化苄位碳氢键的不对称氰化反应,以最短的路线合成了手性腈类化合物。该成果近日在线发表于《科学》。 刘国生团队一直致力于自由基化学的选择性控制研究。研究人员提出将反应中的碳自由基中间体转化为金属有机物种实现选择性
中科院上海有机所刘国生团队在《科学》发文
中科院上海有机化学研究所刘国生团队通过发展金属催化的自由基接力新策略,成功地实现了铜催化苄位碳氢键的不对称氰化反应,以最短的路线合成了手性腈类化合物。今天,这一重大突破性研究成果在线发表于国际权威学术杂志《科学》。 腈类化合物是一类非常重要的有机中间体,可以转化为相应的胺类、以及羧酸等化合物,
天津工生所在酶立体偏好性改造及其应用研究中获进展
手性γ-氨基丁酸类化合物是合成一些药物的关键结构单元。腈水解酶催化3-取代戊二腈去对称化水解,是合成这类化合物的有效方法。目前,已测试的腈水解酶对3-烷基或3-芳基戊二腈通常生成(S)-构型产物,而(R)-构型产物的对映体过量值较低。定向进化是实现酶立体偏好性翻转的有效手段,但在不损失酶活的基础
理化所发现苯乙烯与乙腈的转化反应并验证其反应历程
近期,中国科学院理化技术研究所功能分子与手性化合物合成研究组在苯乙烯与乙腈转化反应研究方面取得新进展,发现在无任何金属催化剂的条件下,苯乙烯经与脂肪腈的α-C(sp3)-H键官能团化,一步得到可以用于药物中间体的双官能团化产物——酮腈类化合物。 理化所研究员王乃兴带领课题组从2012年开始探索
手性色谱柱知识(二)
环糊精型:环糊精是通过Bacillus Macerans 淀粉酶或环糊精糖基转移酶水解淀粉得到的环型低聚糖。通过控制环糊精转移酶的水解反应条件可得到不同尺寸的环糊精。市售的环糊精主要是α、β、γ三种类型,分别含6、7、8个吡喃葡萄糖单元。环糊精分子成锥筒型,构成一个洞穴,洞穴的孔径由构成环糊精的
乙腈致癌等级
乙腈致癌等级为肝毒性——肿瘤。根据查询相关资料信息显示,1、乙腈是一种有机化合物,分子式为C2H3N,是一种无色液体,极易挥发,有类似于醚的特殊气味,有优良的溶剂性能,能溶解多种有机、无机和气体物质。2、有一定毒性,与水和醇无限互溶。乙腈能发生典型的腈类反应,并被用于制备许多典型含氮化合物,是一个重
腈的结构特点
腈:是烃基与氰基(-CN)相连而成的化合物。通式为R-CN,如乙腈CH3CN。
乙腈精馏原理
乙腈是一种化工原料,分纯度 主要用来做色谱溶剂(很贵),化学反应的反应原料,还有 有机溶剂。 乙腈的现行生产工艺主要是 生产丙烯腈时副产乙腈。 其他制法可以是乙酸和氨脱水,乙醇、甲醇+氨脱水,还有乙烷、丙烷+氨+O2。方法很多。
乙腈的毒性
健康危害侵入途径:吸入、食入、经皮肤吸收。健康危害:乙腈急性中毒发病较氢氰酸慢,可有数小时 潜伏期。主要症状为衰弱、无力、面色灰白、恶心、呕吐、腹痛、腹泻、胸闷、胸痛;严重者呼吸及循环系统紊乱,呼吸浅、慢而不规则,血压下降,脉搏细而慢,体温下降,阵发性抽搐,昏迷。可有尿频、蛋白尿等。毒理学资料及环境
乙腈的毒性
健康危害侵入途径:吸入、食入、经皮肤吸收。健康危害:乙腈急性中毒发病较氢氰酸慢,可有数小时 潜伏期。主要症状为衰弱、无力、面色灰白、恶心、呕吐、腹痛、腹泻、胸闷、胸痛;严重者呼吸及循环系统紊乱,呼吸浅、慢而不规则,血压下降,脉搏细而慢,体温下降,阵发性抽搐,昏迷。可有尿频、蛋白尿等。毒理学资料及环境
手性的概念及手性物质分离的意义
一、手性及对映异构体的定义:物体与其镜像不能重叠的现象称为手性。 两种互为镜像关系且不能重叠的分子称为手性分子,又称对映异构体。二、手性分子的特点:手性分子的结构差别很小,具有相同的熔点、沸点、偶极矩、折光率和光谱性质等,与非手性试剂作用时,其化学性质一样,很难用一般的物理或化学方法区分。但它们对平
手性的概念及手性物质分离的意义
一、手性及对映异构体的定义: 物体与其镜像不能重叠的现象称为手性。 两种互为镜像关系且不能重叠的分子称为手性分子,又称对映异构体。二、手性分子的特点: 手性分子的结构差别很小,具有相同的熔点、沸点、偶极矩、折光率和光谱性质等,与非手性试剂作用时,其化学性
手性传感器识别法鉴别手性分子
手性传感器识别法具有简单快捷、高效灵敏和选择性高的特点。电化学传感器主要通过主体选择性键合客体分子引起传感器的电信号变化而实现手性识别;荧光传感器基于对映体分子和手性选择剂形成缔合物的荧光差异来实现识别。在压电传感器中,手性选择膜镀在石英晶体上,当手性分子与手性膜发生作用时,会引起石英晶体的质量和振
手性的概念
手性一词指一个物体不能与其镜像相重合。如我们的双手,左手与互成镜像的右手不重合。手性一词在化学医药领域运用更加普遍,一个手性分子与其镜像不重合,分子的手性通常是由不对称碳引起,即一个碳上的四个基团互不相同。通常用(RS)、(DL)对其进行识别。手性现象在自然界中也广泛存在。手性是自然界的基本属性。
手性分离色谱
是采用色谱技术(TLC、GC和HPLC)分离测定光学异构体药物的有效方法。由于许多药物的对映体(Enantiomer)之间在药理、毒理乃至临床性质方面存在着较大差异,有必要对某些手性药物进行对映体的纯度检查。(一)原理和方法:对映体化合物之间除了对偏振光的偏转方向恰好相反外,其理化性质是完全相同的,
腈水合酶的特性
腈水合酶在酰胺、羧酸及其衍生物合成中有重要应用价值,催化丙烯腈生产丙烯酰胺,诺卡氏菌Nocardia sp. YS-2002发酵活力最高达6 000国际单位,在E. coli及毕赤酵母中得到表达。
丙烯腈的作用
丙烯腈 【名称】:丙烯腈【化学式】:CH2═CHCN三维模型【化学性质】:分子量 53.06辛辣气味的无色液体。熔点-82℃。密度0.806g/cm3。闪点-1.1℃(开杯)。自燃点48l℃。折射率1.388。溶于水、乙醚、乙醇、丙酮、苯和四氯化碳。与水形成共沸物。易挥发,有腐蚀性。有氧存在下,遇光
新策略可高效合成N–N轴手性抗肿瘤活性化合物
华东理工大学化学与分子工程学院特聘研究员李星光等人,为构建结构新颖的N–N轴手性化合物提供了新策略,也为发展新型抗肿瘤活性分子开辟了新途径,对推动药物化学、材料科学等领域的发展具有重要价值。相关研究近日发表于《自然—通讯》。 N–N轴手性化合物是一类重要的手性分子,广泛存在于天然产物、生物活性
手性分子的应用
获得手性分子的重要意义一 药物与人类的关系:构成生命体系的生物大分子大多数是以一种对映体形式存在的。故药物与其作用也是以手性的方式进行的,生物体的酶和细胞表面受体是手性的,故对外消旋药物的识别、消化和降解过程也是不同的。手性分子的来源自然界:糖类、氨基酸、生物破、萜类、 甾体化合物不对称有机合成反应
手性的结构特点
手性广泛的存在于自然界中,在多种学科中表示一种重要的对称特点。如果某物体与其镜像不同,则其被称为“手性的”,且其镜像是不能与原物体重合的,就如同左手和右手互为镜像而无法叠合。手性物体与其镜像被称为对映体(enantiomorph,希腊语意为“相对/相反形式”);在有关分子概念的引用中也被称为对映异构